Впервые древняя Кашира упоминается в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного в 1356 году как деревня Кошира на левом берегу Оки. Что означает это слово, не установлено. Некоторые считают, что название происходит от слова «косить» и означает место со скошенной травой или хлебом, однако более правдоподобная версия происхождения – от названия речки Каширки.

В разные годы Кашира входила в состав Московской губернии, а также была городом Тульского наместничества. В конце 18 века в Кашире стали появляться первые промышленные предприятия в виде мелких полукустарных заводов. А в 1900 году через город прошла Павелецкая железная дорога.

В 30-е годы вблизи знаменитой ГРЭС, когда-то одной из самых больших в Европе, началась застройка нового жилого массива с многоэтажными домами. Но интенсивнее всего город застраивали в 60-70-е годы в связи с модернизацией и расширением Каширской ГРЭС. Сейчас Кашира известна как один из старейших и красивейших городов в Московской области. Благодаря сохранившейся застройке 19 века в историческом центре чувствуется уют уездного купеческого городка.